斯特林的出色表現吸引了許多豪門的關注。在他15歲時他就卷入了一場激烈的轉會爭奪戰中，最后利物浦擠走了曼徹斯特的兩支球隊贏得了這名年輕邊鋒，以高達50萬英鎊的價格簽下了斯特林。在利物浦時，教練布倫丹?羅杰斯和他的同事表示，在新一批的球員里，斯特林的地位十分重要，他能傳球，射門，爭搶頭球，得分，搶斷，防守，幾乎無所不能。
斯特林在利物浦效力期間，一直是一個邊路的高速沖擊者，他的啟動速度是整個英超中數一數二的存在，除此之外，他也能拋出空間為前鋒蘇亞雷斯和斯圖里奇送出很多的關鍵性傳球，斯特林還獲得2014年度歐洲金童獎，這是對他在利物浦優異表現的最好肯定。但是即便是那個時候，他還是有很多的毛病，他傳球的飄忽不定，控球的馬虎草率、門前浪費機會等問題都是他顯而易見的缺點。
2015年7月15日，曼城官方宣布斯特林加盟，4900萬英鎊的轉會費也使他成為歷史上身價最高的英格蘭球員。在曼城的時間里，斯特林也在逐漸彌補著自己的短板，讓自己不斷的成長進步，他的學習能力的優秀以及瓜迪奧拉身體力行教授都是他成長進步如此之快的原因之一，加之數一數二的啟動速度和過人的盤帶，讓此時的斯特林可以輕松撕裂對手的后防線，他便能夠在對手的后方來去自如了，他跟隨瓜迪奧拉學習到的足球思路，提升了他自己對足球的思考。他已經不再是那個邊路蠻干的速度沖擊型球員了，他日漸提高的跑位水平和與隊友之間默契的配合，讓他也逐漸成為瓜迪奧拉手下最有力的一張牌，曼城越來越依賴的球星。
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