1999年9月12日，在圣馬梅斯球場，一個年僅19歲的青澀少年走到了皇家馬德里隊的球門前，大屏幕打出了他的名字：伊克爾?卡西利亞斯，這是他第一次代表白衣軍團首發出戰西甲賽場。在這西班牙足球的殿堂里，在皇馬做客挑戰畢爾巴鄂的比賽中，巴斯克王子胡倫?格雷羅第一個攻破了這位年輕門將鎮守的大門。而他的第二記頭球，更是讓卡西利亞斯聯賽首秀的回憶變得不那么美好。然而卡西利亞斯卻在這些歷練中逐漸成長，人們欣喜的發現，這個笑容靦腆的大男孩正逐漸成為皇馬球門前可靠的守護神
在1999-00賽季的歐冠決賽，巴黎圣丹尼斯球場見證了一項新記錄。4天前剛剛度過自己19歲生日的卡西利亞斯首發上場，成為歐冠決賽中最年輕的門將。正是在這場西甲內戰的歐冠決賽中，卡西利亞斯和前皇馬門將卡尼薩雷斯進行了一場直接對話，面對自己一直以來學習的偶像，年僅20歲的皇馬門神發揮出色，最終幫助球隊以3－0取得捧回歷史上第8座歐冠獎杯，他也因此成為歐冠歷史上最年輕的冠軍門將。終場哨吹響，白衣軍團全隊瘋狂地歡慶他們的勝利，卡西利亞斯卻跪倒在球門前，流下了激動的眼淚。那一年，他被歐足聯評選為最佳新人。
卡西利亞斯的綽號為“圣卡西”。因為歐洲人一般信仰基督教，圣人在他們的文化中是完美的，得到神助的，甚至是無所不能的人。所以在某個球員名字前面加圣，說明這個球員的表現可以用神奇來形容，也同時表達了球迷對他的贊美和尊敬。于是，西班牙人將他叫做“圣卡西利亞斯”， 這就是“圣卡西”綽號的來由。
接下來的幾個賽季，卡西利亞斯穩定在球隊的首發陣容。但是球隊卻并未取得什么成績。直到2006-07賽季，經歷了數年的顆粒無收，皇馬終于憑借勝負關系的優勢擊敗巴塞羅那獲得西甲冠軍，卡西利亞斯為這次冠軍立下了汗馬功勞 。
2008年，卡西利亞斯獲得IFFHS（國際足球歷史和統計聯合會）評選出來的年度世界最佳門將，這也是卡西利亞斯首次被評選為世界最佳門將。同年卡西利亞斯還入選FIFA最佳陣容和歐洲足聯最佳陣容，從此卡西利亞斯步入生涯的巔峰時期
卡西利亞斯創紀錄地連續第五年當選世界最佳門將，成為第一位獲得五屆世界最佳門將頭銜的門將、第一位連續5年在世界最佳門將評選中折桂的門將，并入選FIFA和歐洲足聯最佳陣容。
25年的皇馬生涯（含青訓時期），卡西利亞斯一共為皇馬獲得18座冠軍，其中包括5次西甲冠軍、2次國王杯冠軍、4次西班牙超級杯冠軍、3次歐冠冠軍、2次歐洲超級杯冠軍、1次世俱杯冠軍和1次豐田杯冠軍。
